视婚约为儿戏，初恋和初夜都换不回的浪子

折腾了一圈儿以后，强尼与薇诺娜这段轰轰烈烈的热恋也像好莱坞的天气一样说变就变了，两人这场漫长的婚约维持了三年未能修成正果。情事已随风，薇诺娜开始自甘堕落，因精神崩溃进出疗养院如家常便饭，她努力寻找新的爱情新的注目，却一次又一次的失败。2001年，薇诺娜带着未付账的商品走出商店，从而被当地法院定为偷窃。尽管没有人相信这是她有意为之，强尼?戴普也站出来为她说话。但这仅出于他的善良和同情，至于对她的爱，强尼再次以行动表决心，他找医生去掉了刺青中的两个字母N和A，变成了“Wino?Forever”（永远做酒鬼）。强尼对刺青有着狂热的喜爱，在他的身上，有十几处的刺青。他说，就某种角度来讲，生命是一种旅程，而这些疤痕就是它的内容。

这两个都曾被强尼?戴普视为生命中“最重要一个女人”薇诺娜献出了自己的初恋和宝贵的第一次，尚未换来一纸婚书，凯特·摩斯以劈腿莱昂纳多宣告二人感情破产。风流倜傥，做惯了情圣的强尼厌倦了。

他在洛杉矶开了一家夜店，名叫“毒品贩子的房间”，专供趣味相投的朋友寻欢作乐。不用拍片的时候，总是可以看到强尼·戴普和朋友们在店里放浪形骸，他们酗酒，抽大麻，把颓废的圈内生活淋漓尽致地展现出来。《不羁的天空》的男主角利佛·菲尼克斯就是在强尼·戴普的夜店里狂欢的时候，因服药过量而当场倒毙，强尼因此接受调查。

善变应该是双子座男人的特质，这一点在强尼?戴普身上展现无余。他至今仍与第一任妻子保持联系，并在凯特·摩斯期戒毒所出院时，送上了份怪礼——与他本人所演的海盗一样有点儿拧巴和另类，一个上面有类似毒品药物装饰品的镜子，相当诡异。